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二氟苯甲酸

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对氟苯甲酸

二氟苯甲酸 

二氟苯甲酸是一种重要的药物、农药中间体,同时也可以用于液晶材料,具有价值高、市场前景好的优点。但目前国内对2,4-二氟苯甲酸的传统合成工艺,通常采用重铬酸盐为氧化剂,需要经氧化,氟化两步进行合成,且该工艺体系中重铬酸盐毒性巨大,对环境污染严重,收率偏低。

药品名称 二氟苯甲酸 别    名 2,4-二氟苯甲酸及其衍生物;二氟苯甲酸 外文名称 2,4-Difluorobenzoic;2,4-Difluorobenzoicacidandthederivatives;2,4-Difluorobenzoicacid;2,4-Difluorobenzoicacidandthederivatives; 剂    型 白色至淡黄色晶体粉末

目录

1 基本信息

2 储存条件

3 制备方法

▪ 传统工艺

▪ 改进工艺

4 计算化学数据

基本信息

中文名:二氟苯甲酸[1]  中文别名:2,4-二氟苯甲酸及其衍生物;二氟苯甲酸;英文名称:2,4-Difluorobenzoicacid

英文别名:2,4-Difluorobenzoic;2,4-Difluorobenzoicacidandthederivatives;2,4-Difluorobenzoicacid;2,4-Difluorobenzoicacidandthederivatives;

CASNo.:1583-58-0EINECS号:216-430-9分子式:C7H4F2O2分子量:158.1;熔点:186-190℃沸点:239.5°Cat760mmHg闪光点:98.6°

CInchi:InChI=1/C7H4F2O2/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3H,(H,10,11)

密度:1.432g/cm3水溶性:SOLUBLE外观:白色至淡黄色晶体粉末

储存条件

储存于紧闭密封的容器中。储存于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离不相容的物质。

制备方法

传统工艺

2,4-二氟苯甲酸是抗真菌药氟康唑的重要中间体,文献报道它的主要合成方法是以间二硝基苯为主要原料,经还原、重氮化、氟代、酰化、再氧化五步反应来完成;另外也有以甲苯为原料,经硝化、氧化、再氟代来完成的。但经实验,第二种方法在硝化过程中产物复杂,得到的2,4-二硝化产物含量低,氟代的转化率也不够理想。据此,我们对第二种方法的制备工艺进行了改进,方法是以邻硝基甲苯为原料,然后硝化、氧化、再氟代三步合成2,4-二氟苯甲酸,而且在氟代一步使用相转移催化剂聚乙二醇1500,使收率明显提高,用反应式表示如下。

改进工艺

2,4-二氟苯甲酸是一种重要的药物、农药中间体,同时也可以用于液晶材料,具有价值高、市场前景好的优点。但目前国内对2,4-二氟苯甲酸的传统合成工艺,通常采用重铬酸盐为氧化剂,需要经氧化,氟化两步进行合成,且该工艺体系中重铬酸盐毒性巨大,对环境污染严重,收率偏低。因此,本课题的目的,就是针对其缺点对2,4-二氟苯甲酸的合成工艺进行改进,优化,寻找生产工艺简单,对环境友好,收率高,成本低的工艺路线。

本课题主要进行了如下三方面内容研究工作:

(1)改进传统的以2,4-二硝基甲苯为原料经氧化、氟化两步合成2,4-二氟苯甲酸的工艺,采用高锰酸钾代替重铬酸盐作为氧化剂,氟化钾作为氟化剂,以相转移催化法进行合成,探讨了相转移催化机理,并利用正交实验优化其合成工艺;

(2)本课题提出以2,4-二氯苯甲酸为原料,经氟化一步合成2,4-二氟苯甲酸的新方法,催化剂采用聚乙二醇代替季铵盐,探讨了卤素交换氟化的反应机理,通过正交实验得出了最佳合成工艺。

(3)应用现代分析仪器气相色谱、傅立叶变换红外光谱、质谱,对目标产物2,4-二氟苯甲酸的含量与结构进行分析。

经以上研究得出:

(1)以2,4-二硝基甲苯为原料的传统工艺,经优化后,避免了毒性巨大的重铬酸盐,对环境友好,总收率为65.6%,高于文献所报导的60.6%的收率。

(2)以2,4-二氯苯甲酸为原料,经氟化一步合成2,4-二氟苯甲酸的新工艺,缩短了反应工艺,以大众化的聚乙二醇代替价格昂贵的季铵盐,降低了生产成本,收率为69.9%,进一步提高了反应收率。本课题所研究的以2,4-二氯苯甲酸为原料的2,4-二氟苯甲酸的合成路线,工艺简单,较以2,4-二硝基甲苯为原料的合成路线短,收率高,成本低,是比较理想的合成路线;通过实验确定的工艺条件对工业化生产有重要的指导意义。

计算化学数据

分子量:158.102266[g/mol]

  分子式:C7H4F2O2

  疏水参数计算参考值(XlogP):1.9

  氢键供体数量:1

  氢键受体数量:4

  可旋转化学键数量:1[1]  

  准确质量:158.017936

  同位素质量:158.017936

  拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

  重原子数量:11

  形式电荷:0

  复杂度:161

  同位素原子数量:0

  确定原子立构中心数量:0

  不确定原子立构中心数量:0

  确定化学键立构中心数量:0

  不确定化学键立构中心数量:0

  共价键单元数量:1

  功能3d受体数量:2

  功能3d阴离子数量:1

  功能3d环数量:1

  有效转子数量:1

  构象异构体抽样RMSD:0.4

  CID构象异构体数量:2


关键词